Tutto ha origine con lo sbarco di Cristoforo Colombo a Cuba nel 1492: fu colpito dai rituali religiosi praticati dagli indigeni, che gustavano l'aroma e il sapore prodotto dalla combustione di alcune foglie arrotolate a forma di tubo. Il fumo veniva offerto alle divinità, ma i presenti alla cerimonia potevano inalarlo attraverso uno strano strumento, il tabaco.
Le foglie che venivano bruciate, a quel tempo, erano già conosciute in Europa: venivano utilizzate come pianta medicinale per usi terapeutici. In seguito gli Spagnoli incominciarono a importare quelle foglie a forma di tubo: furono i primi sigari, di manifattura molto grezza, ad essere esportati verso l'Europa.

Cominciò così la lenta ma costante diffusione dei sigari nel Vecchio mondo.
La Spagna assunse il dominio dell'isola di Cuba nel 1511 e nel 1515 divenne la base per le sue conquiste nelle Americhe. Schiavi africani vennero portati nell'isola per incrementare lo sviluppo della coltivazione della canna da zucchero, un'importante fonte di denaro per i conquistatori. In poco tempo l'uso di fumare le foglie secche si diffuse tra i nativi, gli schiavi, i conquistatori e i marinai, favorendo, così, l'espansione del tabacco in tutto il mondo.
Nel 1614, la corona spagnola autorizzò la CASA DE CONTRACTACION DE LA HABANA allo sviluppo della produzione del tabacco in Cuba. In Spagna, la maggior parte del tabacco era da fiuto, e solo una piccola parte era riservata alla produzione di sigari nella città di Siviglia. Comunque, Cuba aveva una produzione propria, con la quale dovette presto far fronte alla crescente richiesta di sigari da parte delle capitali europee, che richiedevano una qualità pari a quella dei sigari prodotti dagli spagnoli.
L'anno chiave della produzione di sigari a Cuba, fu il 1817, quando Re Ferdinando VII di Spagna pose fine al monopolio sull'industria del tabacco da parte del governo coloniale, dando così l'opportunità alle compagnie private di iniziare a produrre e vendere sigari cubani.
Dopo il 1855, con la nascita delle fabbriche di sigari in Inghilterra e Stati Uniti (che importavano foglie di tabacco cubano), l'esportazione di sigari cubani subì un rallentamento.
Nel 1898, quando la guerra tra Spagna e America pose Cuba sotto il controllo degli Stati Uniti, le società americane iniziarono a controllare le industrie dell'isola, incluso il commercio dei sigari. L'esplosivo sviluppo dell'industria del sigaro dopo l'inizio del nuovo secolo, portò all'istituzione del "Cuban Warranty Seal" (Sigillo di Garanzia di Cuba) nel 1912 per cercare di fermare ed equilibrare la proliferazione di marche, stili e misure. Nel 1920, l'introduzione di una macchina produttrice di sigari nella fabbrica Por Larranaga portò ad una crisi nell'industria, in quanto gli arrotolatori (i famosi torcedor) videro il loro lavoro minacciato. Un boicottaggio alla macchina fece sì che essa fu rimossa dal 1937 al 1950, ma le compagnie americane, interessate a questa tecnologia ed a quella tradizionale dei sigari arrotolati a mano, cominciarono ad importare negli U.S.A. grandi quantità di foglie cubane per produrre sigari propri. Questi sigari, fatti interamente di tabacco cubano, furono conosciuti come "Clear Havanas".
Altra data importante fu il 1959, anno in cui la Rivoluzione cambiò la situazione politica a Cuba e l'industria del tabacco fu nazionalizzata.

Nel 1960 fu fondata la Cubatabaco ed il numero di marche diminuì da 960 a meno di 40. Nel 1980, le marche minori furono scartate e 31 rimasero in produzione come "sigari di stato". Nessuna nuova marca fu introdotta tra il 1968 e il 1991 mentre nuove marche per l'esportazione furono introdotte solo nel 1996.
Per migliorare e rendere più efficiente e capillare la distribuzione dei sigari nel mondo (ad eccezione degli Stati Uniti a causa del ben noto embargo), nel 1994 fu creata una nuova Società, la Habanos S.A., che è riuscita a portare i sigari cubani dalla vecchia tabaccheria londinese alla più remota isola del Pacifico. Essa ha anche introdotto sul mercato una propria rete di vendita, la Casa del Habano, una serie di boutiques di alto livello e qualità per esporre, vendere e degustare gli Habanos, i famosi sigari di Cuba